Tóm tắt Luận án Tổng hợp và chuyển hóa một số xeton α,β - Không no đi từ các dẫn xuất axetyl của vòng cumarin và cromon

Tiến hành các phản ứng tương tự trên, nhưng xuất phát từ các chất đầu đi từ dãy

3-aryl-1-(4’-methylcumarin-3’-yl)prop-2-enon (I1-9) cũng cho phản ứng với pnitrophenylhyđrazin trong dung môi etanol từ 30-40 giờ. Theo cơ chế, sản phẩm sẽ tạo

hợp chất 2-pirazolin, tuy nhiên trên thực tế sau khi phân tích các phổ IR, 1H NMR, 13C

NMR, HSQC, HMBC của các hợp chất thu được thấy rằng chúng tồn tại dưới dạng

hợp chất 3-pirazolin. Thực vậy, phổ IR của các sản phẩm thu được xuất hiện băng

sóng hấp thụ ở vùng 3467-3188 cm-1 với cường độ trung bình, nhọn, đây là băng sóng

đặc trưng cho dao động hóa trị của nhóm NH. Trên phổ 1H NMR của các hợp chất này

nhận thấy có sự khác biệt rõ rệt so với phổ 1H NMR của xeton ,- không no tương

ứng. Theo đó, trên phổ đều thấy mất đi tín hiệu một cặp đôi dưới dạng hiệu ứng mái

nhà đặc trưng cho chuyển dịch hóa học của nhóm trans-vinyl trong các xeton ,-

không no ban đầu. Đặc biệt trên phổ 1H NMR của các sản phẩm không thấy xuất hiệncác tín hiệu đặc trưng cho chuyển dịch hóa học của 3 proton no trong nhân 2-pirazolin

nhưng lại xuất hiện cặp tín hiệu doubles ở vùng 5.36-6.18 ppm với J: 5-5.5 Hz, đây là

tín hiệu đặc trưng cho proton anken tương tác với proton liên kết với cacbon no, ngoài

ra phổ 1H NMR của các sản phẩm còn xuất hiện tín hiệu singlet ở vùng 9.79-9.96 ppm

không có tương tác với nguyên tử cacbon nào trên phổ HSQC, còn trên phổ HMBC

sau khi quy kết thấy tín hiệu này tương tác với nguyên tử cacbon C-14 trong hợp phần

phenylhiđrazin, điều này khẳng định sự xuất hiện proton NH của vòng 3-pirazolin.

TÀI LIỆU LUẬN VĂN CÙNG DANH MỤC

TIN KHUYẾN MÃI

  • Thư viện tài liệu Phong Phú

    Hỗ trợ download nhiều Website

  • Nạp thẻ & Download nhanh

    Hỗ trợ nạp thẻ qua Momo & Zalo Pay

  • Nhận nhiều khuyến mãi

    Khi đăng ký & nạp thẻ ngay Hôm Nay

NẠP THẺ NGAY