Luận án Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của hai loài sâm đại hành (Eleutherine bulbosa (Mill.) Urb.) và xạ can (Belamcanda chinensis (L.) DC.) (họ La dơn (Iridaceae))

MỤC LỤC

Trang

Lời cảm ơn

Lời cam đoan

Mục lục

Danh mục các ký hiệu, các chữ viết tắt

Danh mục các bảng

Danh mục các hình

Mở đầu. 1

Chương 1. Tổng quan. 3

1.1 GIỚI THIỆU VỀ HỌ LA DƠN (IRIDACEAE) . 3

1.1.1 Giới thiệu về chi Eleutherine. 4

1.1.1.1 Chi Eleutherine trên thế giới và ở Việt Nam . 4

1.1.1.2 Loài sâm đại hành (Eleutherine bulbosa (Miller.) Urb.) . 4

1.1.2 Giới thiệu về chi Belamcanda và loài xạ can (Belamcanda chinensis (L.)DC.) . 9

1.1.2.1 Chi Belamcanda. 9

1.1.2.2 Loài xạ can (Belamcanda chinensis (L.) DC.) . 9

1.2 KHÁI NIỆM VỀ VIÊM . 21

1.3 MỘT SỐ HỢP CHẤT PHENOLIC THỰC VẬT CÓ HOẠT TÍNH KHÁNG

VIÊM . 26

1.3.1 Đặc điểm chung của các hợp chất phenolic . 26

1.3.2 Các hợp chất flavonoid . 28

1.3.3 Anthraquinone . 31

1.3.4 Naphthoquinone . 31

Chương 2. Nguyên liệu và phương pháp nghiên cứu. 33

2.1 NGUYÊN LIỆU THỰC VẬT . 33

2.2 PHƯƠNG PHÁP PHÂN LẬP CÁC HỢP CHẤT . 33

2.2.1 Sắc ký lớp mỏng (TLC). 33

2.2.2 Sắc ký lớp mỏng điều chế . 34ii

2.2.3 Sắc ký cột (CC) . 34

2.3 PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CÁC HỢP CHẤT . 34

2.3.1 Điểm nóng chảy . 34

2.3.2 Phổ khối lượng ion hoá phun mù điện tử (ESI-MS) . 34

2.3.3 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân NMR . 34

2.4 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU HOẠT TÍNH SINH HỌC. 34

2.4.1 Sàng lọc hoạt tính kháng viêm in vivo của các dịch chiết . 34

2.4.1.1 Xác định khả năng kháng viêm theo đường bôi . 34

2.4.1.2 Xác định khả năng kháng viêm theo đường uống . 35

2.4.2 Nghiên cứu tác dụng ức chế sự sản sinh cytokine gây viêm từ tế bào tua

DC (dendritic cells) sinh ra ở tuỷ xương được kích thích bời LPS của các hợp chất

phân lập được từ cây sâm đại hành . 35

2.4.3 Nghiên cứu hoạt tính sinh học in vivo và độ an toàn của tectorigenin phân

lập được từ thân rễ cây xạ can . 35

2.4.3.1 Nghiên cứu tác dụng kháng viêm, giảm đau của tectorigenin . 35

2.4.3.2 Nghiên cứu độ an toàn của tectorigenin . 36

2.4.4 Phương pháp xử lý số liệu . 37

Chương 3. Thực nghiệm. 38

3.1 ĐIỀU CHẾ CÁC PHẦN CHIẾT TỪ NGUYÊN LIỆU THỰC VẬT . 38

3.1.1 Xử lý nguyên liệu thực vật . 38

3.1.2 Điều chế các phần chiết từ thân rễ cây xạ can và củ sâm đại hành . 38

3.2 NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC VÀ HOẠT TÍNH KHÁNG

VIÊM CỦA CÁC HỢP CHẤT PHÂN LẬP ĐƯỢC TỪ CỦ SÂM ĐẠI HÀNH . 39

3.2.1 Nghiên cứu thành phần hoá học . 39

3.2.1.1 Quy trình phân lập các hợp chất . 39

3.2.1.2 Hằng số vật lý và dữ liệu phổ của các hợp chất phân lập được . 41

3.2.2 Nghiên cứu hoạt tính kháng viêm từ loài sâm đại hành . 47

3.2.2.1 Xác định khả năng kháng viêm của các cặn chiết theo đường bôi . 48

3.2.2.2 Xác định khả năng kháng viêm của các cặn chiết theo đường uống . 48iii

3.2.3 Nghiên cứu tác dụng ức chế sự sản sinh cytokine gây viêm từ tế bào tua

DC sinh ra ở tuỷ xương được kích thích bởi LPS của các hợp chất phân lập được từ

sâm đại hành. 49

3.3 NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA THÂN RỄ LOÀI XẠ CAN

VÀ TÁC DỤNG SINH HỌC CỦA TECTORIGENIN PHÂN LẬP ĐƯỢC TỪ

LOÀI NÀY . 50

3.3.1 Nghiên cứu thành phần hoá học . 50

3.3.1.1 Quy trình phân lập. 50

3.3.1.2 Hằng số vật lý và dữ liệu phổ của các hợp chất phân lập được từ câyxạ can . 53

3.3.2 Nghiên cứu hoạt tính kháng viêm các cặn chiết từ thân rễ xạ can . 57

3.3.3 Nghiên cứu tác dụng sinh học và độ an toàn của tectorigenin . 57

3.3.3.1 Nghiên cứu hoạt tính kháng viêm, giảm đau in vivo của tectorigenin.57

3.3.3.2 Nghiên cứu độ an toàn của TEC.60

Chương 4. Kết quả và thảo luận. 64

4.1 KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU VỀ LOÀI SÂM ĐẠI HÀNH . 64

4.1.1 Xác định cấu trúc các hợp chất phân lập được từ củ sâm đại hành . 64

4.1.2 Kết quả nghiên cứu hoạt tính kháng viêm . 103

4.1.2.1 Kết quả nghiên cứu hoạt tính kháng viêm của các cặn chiết . 103

4.1.2.2 Kết quả nghiên cứu tác dụng ức chế sự sản sinh cytokine gây viêm

từ tế bào tua DC sinh ra ở tuỷ xương được kích thích bởi LPS . 105

4.2 KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU VỀ LOÀI XẠ CAN . 108

4.2.1 Xác định cấu trúc các hợp chất phân lập được từ thân rễ cây xạ can . 108

4.2.2 Kết quả nghiên cứu hoạt tính kháng viêm . 133

4.2.2.1 Kết quả nghiên cứu hoạt tính kháng viêm của các cặn chiết . 133

4.2.2.2 Kết quả nghiên cứu tác dụng sinh học và độ an toàn của

tectorigienin phân lập được từ thân rễ xạ can . 134

Kết luận. 146

Kiến nghị. 147iv

Các công trình đã được công bố liên quan đến luận án. 148

Tài liệu tham khảo

Phụ lục phổ các hợp chất phân lập được