Luận án Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học cây na biển (annona glabra l.) (Số trang: 27; Định dạng: pdf)

MỤC LỤC

MỤC LỤC. iii

DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT . viii

DANH MỤC BẢNG.x

DANH MỤC HÌNH . xii

DANH MỤC PHỤ LỤC .xv

MỞ ĐẦU.1

CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN TÀI LIỆU.3

1.1. GIỚI THIỆU VỀ CHI NA (ANNONA).3

1.1.1. Đặc điểm thực vật của chi Na (Annona) .3

1.1.2. Các nghiên cứu về thành phần hóa học của chi Annona .3

1.1.2.1. Các hợp chất diterpenoid ent-kaurane .4

1.1.2.2. Các hợp chất acetogenin .7

1.1.2.3. Các hợp chất alkaloid.19

1.1.2.4. Các hợp chất amide.23

1.1.2.5. Các hợp chất peptide vòng.24

1.1.2.6. Các hợp chất khác .25

1.1.3. Các nghiên cứu về hoạt tính sinh học của chi Annona.27

1.1.3.1. Hoạt tính gây độc tế bào .27

1.1.3.2. Hoạt tính kháng viêm.30

1.1.3.3. Hoạt tính kháng khuẩn và kháng nấm.30

1.1.3.4. Hoạt tính kháng virus và ký sinh trùng.31

1.1.3.5. Hoạt tính chống oxy hóa .32

1.1.3.6. Hoạt tính khác .32

1.2. GIỚI THIỆU VỀ LOÀI NA BIỂN .34

1.2.1. Đặc điểm thực vật.34iv

1.2.2. Công dụng.35

1.2.3. Tình hình nghiên cứu về loài na biển (A. glabra) trên thế giới.35

1.2.4. Tình hình nghiên cứu về loài na biển (A. glabra) ở Việt Nam .36

CHƯƠNG 2: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU.38

2.1. MẪU THỰC VẬT .38

2.2. PHƯƠNG PHÁP PHÂN LẬP CÁC HỢP CHẤT.39

2.2.1. Sắc ký lớp mỏng (TLC).39

2.2.2. Sắc ký lớp mỏng điều chế.39

2.2.3. Sắc ký cột (CC).39

2.3. PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC HÓA HỌC.39

2.3.1. Điểm nóng chảy (Mp) .39

2.3.2. Độ quay cực ([α]D) .40

2.3.3. Phổ khối lượng (MS).40

2.3.4. Phổ cộng hưởng từ nhân (NMR).40

2.3.5. Phổ lưỡng sắc tròn (CD).40

2.3.6. Phương pháp xác định đường.40

2.4. PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH HOẠT TÍNH SINH HỌC.41

2.4.1. Phương pháp đánh giá hoạt tính gây độc tế bào.41

2.4.1.1. Thí nghiệm đánh giá hoạt tính gây độc tế bào.41

2.4.1.2. Phân tích hình thái của các tế bào chết theo chương trình sử dụng

chất nhuộm Hoechst 33342.43

2.4.1.3. Western Blot .43

2.4.2. Phương pháp đánh giá hoạt tính kháng viêm .44

CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM VÀ KẾT QUẢ.45

3.1. PHÂN LẬP CÁC HỢP CHẤT TỪ LOÀI NA BIỂN.45

3.2. HẰNG SỐ VẬT LÝ VÀ DỮ KIỆN PHỔ CỦA CÁC HỢP CHẤT .48v

3.2.1. Hợp chất 1: 7β,16α,17-Trihydroxy-ent-kauran-19-oic acid (mới).48

3.2.2. Hợp chất 2: 7β,17-Dihydroxy-16α-ent-kauran-19-oic acid 19-O-β-Dglucopyranoside ester (mới) .48

3.2.3. Hợp chất 3: 7β,17-Dihydroxy-ent-kaur-15-en-19-oic acid 19-O-β-Dglucopyranoside ester (mới) .49

3.2.4. Hợp chất 4: 16α-Hydro-ent-kauran-17,19-dioic acid 17,19-di-O-β-Dglucopyranoside ester (mới) .49

3.2.5. Hợp chất 5: Paniculoside IV.49

3.2.6. Hợp chất 6: 16α,17-Dihydroxy-ent-kaurane .50

3.2.7. Hợp chất 7: 16β,17-Dihydroxy-ent-kaurane .50

3.2.8. Hợp chất 8: 16β,17-Dihydroxy-ent-kauran-19-al.50

3.2.9. Hợp chất 9: 16β,17-Dihydroxy-ent-kauran-19-oic acid .50

3.2.10. Hợp chất 10: Annoglabasin E.50

3.2.11. Hợp chất 11: Annoglabasin B .51

3.2.12. Hợp chất 12: 19-nor-ent-kauran-4α-ol-17-oic acid.51

3.2.13. Hợp chất 13: (2E,4E,1′R,3′S,5′R,6′S)-Dihydrophaseic acid 1,3′-di-O-β-Dglucopyranoside (mới).51

3.2.14. Hợp chất 14: (2E,4E,1′R,3′S,5′R,6′S)-Dihydrophaseic acid 3′-O-β-Dglucopyranoside.51

3.2.15. Hợp chất 15: Cucumegastigmane I .52

3.2.16. Hợp chất 16: Blumenol A.52

3.2.17. Hợp chất 17: Icariside B1.52

3.2.18. Hợp chất 18: Icariside D2 .52

3.2.19. Hợp chất 19: Icariside D2 6′-O-β-D-xylopyranoside.52

3.2.20. Hợp chất 20: 3,4-Dimethoxyphenyl 1-O-β-D-glucopyranoside.53

3.2.21. Hợp chất 21: 3,4-Dihydroxybenzoic acid.53

3.2.22. Hợp chất 22: Squamocin M.53vi

CHƯƠNG 4: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN.54

4.1. XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CÁC HỢP CHẤT.54

4.1.1. Hợp chất 1: 7β,16α,17-Trihydroxy-ent-kauran-19-oic acid (mới).54

4.1.2. Hợp chất 2: 7β,17-Dihydroxy-16α-ent-kauran-19-oic acid 19-O-β-Dglucopyranoside ester (mới) .60

4.1.3. Hợp chất 3: 7β,17-Dihydroxy-ent-kaur-15-en-19-oic acid 19-O-β-Dglucopyranoside ester (mới) .65

4.1.4. Hợp chất 4: 16α-Hydro-ent-kauran-17,19-dioic acid 17,19-di-O-β-Dglucopyranoside ester (mới) .70

4.1.5. Hợp chất 5: Paniculoside IV.76

4.1.6. Hợp chất 6: 16α,17-Dihydroxy-ent-kaurane .78

4.1.7. Hợp chất 7: 16β,17-Dihydroxy-ent-kaurane .80

4.1.8. Hợp chất 8: 16β,17-Dihydroxy-ent-kauran-19-al.82

4.1.9. Hợp chất 9: 16β,17-Dihydroxy-ent-kauran-19-oic acid .84

4.1.10. Hợp chất 10: Annoglabasin E.85

4.1.11. Hợp chất 11: Annoglabasin B .87

4.1.12. Hợp chất 12: 19-nor-ent-kauran-4α-ol-17-oic acid.89

4.1.13. Hợp chất 13: (2E,4E,1′R,3′S,5′R,6′S)-Dihydrophaseic acid 1,3′-di-O-β-Dglucopyranoside (mới).91

4.1.14. Hợp chất 14: (2E,4E,1′R,3′S,5′R,6′S)-Dihydrophaseic acid 3′-O-β-Dglucopyranoside.97

4.1.15. Hợp chất 15: Cucumegastigmane I .99

4.1.16. Hợp chất 16: Blumenol A.101

4.1.17. Hợp chất 17: Icariside B1.102

4.1.18. Hợp chất 18: Icariside D2 .103

4.1.19. Hợp chất 19: Icariside D2 6′-O-β-D-xylopyranoside.105

4.1.20. Hợp chất 20: 3,4-Dimethoxyphenyl-1-O-β-D-glucopyranoside.106vii

4.1.21. Hợp chất 21: 3,4-Dihydroxybenzoic acid.107

4.1.22. Hợp chất 22: Squamocin M.108

4.2. KẾT QUẢ THỬ HOẠT TÍNH SINH HỌC .112

4.2.1. Kết quả thử hoạt tính gây độc tế bào của các phân đoạn .112

4.2.2. Kết quả thử hoạt tính gây độc tế bào của các hợp chất .112

4.2.3. Kết quả thử hoạt tính kháng viêm của các hợp chất.115

KẾT LUẬN.118

KIẾN NGHỊ .120

CÁC CÔNG TRÌNH ĐÃ CÔNG BỐ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN .121

TÀI LIỆU THAM KHẢO.122

PHỤ LỤC. I