Luận văn Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất Aryltetrazol có hoạt tính sinh học

MỤC LỤCMỤC LỤC . 2DANH MỤC CÁC BẢNG . 5DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ . 6MỞ ĐẦU . 7Chương 1: TỔNG QUAN . 81.1 TỔNG QUAN VỀ TETRAZOL . 81.1.1 CẤU TẠO CỦA TETRAZOL. 81.1.2 PHưƠNG PHÁP TỔNG HỢP TETRAZOL . 81.1.2.1 Phản ứng cộng hợp và trao đổi với axit hidroaxit . 81.1.2.2 Phản ứng của aminoguanidin với axit hidroazit . 101.1.2.3 Phản ứng của axyl hidrazin và hợp chất điazo . 111.1.2.4 Phản ư ́ ng cu ̉ a hidazon vơ ́ i azit va ̀ điazoni . 121.1.2.5 Phản ứng của hợp chất cacbonyl và nitril với hidroazit . 121.1.2.6 Tổng hợp các tetrazol thế . 141.1.3 PHỔ CỦA TETRAZOL. 151.1.3.1 Phổ hồng ngoại . 151.1.3.2 Phổ tử ngoại . 151.1.3.3 Phổ cộng hưởng từ proton 1H – NMR . 161.1.3.4 Phổ cộng hưởng từ 13C – NMR. . 171.1.3.5 Phổ khối lượng. . 181.2 TỔNG QUAN VỀ AZO . 181.2.1 Tổng hợp các hợp chất điazo thơm . 191.2.2 Phản ứng ghép của muối điazoni . 21CHưƠNG 2. THỰC NGHIỆM . 242.1 TÔ ̉ NG HƠ ̣ P CÁC AMINOAZOAREN . 242.1.1 Tổng hợp 4-[(4’-nitrophenyl)diazenyl]anilin (A1) . 25 2.1.2 Tổng hợp 4-[(3’-nitropheyl)diazenyl]anilin(A2) . 252.1.3 Tổng hợp 1-amino-4-[(4’-metylphenyl) diazenyl]naphtalen (A3) . 252.1.4 Tổng hợp 2-amino-1-[(4’-metylphenyl)diazenyl]naphtalen (A4) . 262.1.5 Tổng hợp 4-(napht-2’-yldiazenyl)anilin (A5) . 262.1.6 Tổng hợp 1-amino-4-(napht-1’-yldiazenyl)naphtalen(A6) . 262.1.7 Tổng hợp 2-amino- 1-(napht-1’-yldiazenyl)naphtalen (A7) . 272.1.8 Tổng hợp 1-amino-4-(napht-2’-yldiazenyl)naphtalen (A8) . 272.1.9 Tổng hợp 2-amino-1-(napht-2’-yldiazenyl)naphtalen (A9) . 272.2 TỔNG HỢP CÁC DẪN XUẤT 1-ARYLTETRAZOL . 282.2.1 Tổng hợp 1-phenyltetrazol (T1) . 282.2.2 Tổng hợp 1-(m-nitrophenyl)tetrazol (T2) . 282.2.3 Tổng hợp 1-(p-nitrophenyl)tetrazol (T3) . 292.2.4 Tổng hợp 1-(o-cacboxylphenyl)tetrazol (T4) . 292.2.5 Tổng hợp 1-(p-metyllphenyl)tetrazol (T5) . 292.2.6 Tổng hợp 1-(p-clophenyl)tetrazol (T6) . 302.2.7 Tổng hợp 1-(2’-piridin)tetrazol (T7) . 302.2.8 Tổng hợp 1-(4’-biphenyl)tetrazol (T8) . 302.2.9 Tổng hợp 1-(napht-2-yl)tetrazol (T9). 312.2.10 Tổng hợp 1-[4’-(phenyldiazenyl)phenyl]tetrazol (T10) . 312.2.11 Tổng hợp 1-{1’-[4’’-metylphenyl)diazenyl]napht-2’-yl}tetrazol (T11) . 312.2.12 Tổng hợp 1-{4’-[4’’-metylphenyl)diazenyl]napht-1’-yl}tetrazol (T12) . 322.2.13 Tổng hợp 1-[4’-(napht-2’’-yldiazenyl)phenyl]tetrazol (T13) . 322.2.14 Tổng hợp 1-[4’-[(napht-1’’-yldiazenyl)napht-1’-yl]tetrazol (T14) 322.2.15 Tổng hợp 1-[1’-(napht-2’’-yldiazenyl)napht-2’-yl]tetrazol (T15) . 332.2.16 Tổng hợp 1-[4’-(napht-2’’-yldiazenyl)napht-1’-yl]tetrazol (T16) . 33 CHưƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN . 343.1 TỔNG HỢP CÁC AROAMINOAREN . 343.1.1 Phổ hồng ngoại (IR) của các aminoazoaren . 363.1.2 Phổ tử ngoại (UV) của các aminoazoaren . 373.1.3 Phổ khối (MS) của một số aminoazoaren . 413.2 TỔNG HỢP CÁC DẪN XUẤT 1-ARYLTETRAZOL . 453.2.1. Phổ hồng ngoại (IR) của các dẫn xuất 1-arytetrazol . 503.3.2 Phổ tử ngoại (UV). 543.3.3 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) . 573.3.3.1 Phổ1H-NMR . 573.3.3.2 Phổ13C-NMR . 633.3.3.3 Phổ 2D - NMR . 673.3.4 Phổ khối lượng. 713.3 THĂM DÒ HOẠT TÍNH SINH HỌC . 77KẾT LUẬN . 80Trong thời gian nghiên cứu chúng tôi đã thu được các kết quả sau: . 80TÀI LIỆU THAM KHẢO . 81

MỤC LỤC

MỤC LỤC . 2

DANH MỤC CÁC BẢNG . 5

DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ . 6

MỞ ĐẦU . 7

Chương 1: TỔNG QUAN . 8

1.1 TỔNG QUAN VỀ TETRAZOL . 8

1.1.1 CẤU TẠO CỦA TETRAZOL. 8

1.1.2 PHưƠNG PHÁP TỔNG HỢP TETRAZOL . 8

1.1.2.1 Phản ứng cộng hợp và trao đổi với axit hidroaxit . 8

1.1.2.2 Phản ứng của aminoguanidin với axit hidroazit . 10

1.1.2.3 Phản ứng của axyl hidrazin và hợp chất điazo . 11

1.1.2.4 Phản ư ́ ng cu ̉ a hidazon vơ ́ i azit va ̀ điazoni . 12

1.1.2.5 Phản ứng của hợp chất cacbonyl và nitril với hidroazit . 12

1.1.2.6 Tổng hợp các tetrazol thế . 14

1.1.3 PHỔ CỦA TETRAZOL. 15

1.1.3.1 Phổ hồng ngoại . 15

1.1.3.2 Phổ tử ngoại . 15

1.1.3.3 Phổ cộng hưởng từ proton 1H – NMR . 16

1.1.3.4 Phổ cộng hưởng từ 13C – NMR. . 17

1.1.3.5 Phổ khối lượng. . 18

1.2 TỔNG QUAN VỀ AZO . 18

1.2.1 Tổng hợp các hợp chất điazo thơm . 19

1.2.2 Phản ứng ghép của muối điazoni . 21

CHưƠNG 2. THỰC NGHIỆM . 24

2.1 TÔ ̉ NG HƠ ̣ P CÁC AMINOAZOAREN . 24

2.1.1 Tổng hợp 4-[(4’-nitrophenyl)diazenyl]anilin (A1) . 25

2.1.2 Tổng hợp 4-[(3’-nitropheyl)diazenyl]anilin(A2) . 25

2.1.3 Tổng hợp 1-amino-4-[(4’-metylphenyl) diazenyl]naphtalen (A3) . 25

2.1.4 Tổng hợp 2-amino-1-[(4’-metylphenyl)diazenyl]naphtalen (A4) . 26

2.1.5 Tổng hợp 4-(napht-2’-yldiazenyl)anilin (A5) . 26

2.1.6 Tổng hợp 1-amino-4-(napht-1’-yldiazenyl)naphtalen(A6) . 26

2.1.7 Tổng hợp 2-amino- 1-(napht-1’-yldiazenyl)naphtalen (A7) . 27

2.1.8 Tổng hợp 1-amino-4-(napht-2’-yldiazenyl)naphtalen (A8) . 27

2.1.9 Tổng hợp 2-amino-1-(napht-2’-yldiazenyl)naphtalen (A9) . 27

2.2 TỔNG HỢP CÁC DẪN XUẤT 1-ARYLTETRAZOL . 28

2.2.1 Tổng hợp 1-phenyltetrazol (T1) . 28

2.2.2 Tổng hợp 1-(m-nitrophenyl)tetrazol (T2) . 28

2.2.3 Tổng hợp 1-(p-nitrophenyl)tetrazol (T3) . 29

2.2.4 Tổng hợp 1-(o-cacboxylphenyl)tetrazol (T4) . 29

2.2.5 Tổng hợp 1-(p-metyllphenyl)tetrazol (T5) . 29

2.2.6 Tổng hợp 1-(p-clophenyl)tetrazol (T6) . 30

2.2.7 Tổng hợp 1-(2’-piridin)tetrazol (T7) . 30

2.2.8 Tổng hợp 1-(4’-biphenyl)tetrazol (T8) . 30

2.2.9 Tổng hợp 1-(napht-2-yl)tetrazol (T9). 31

2.2.10 Tổng hợp 1-[4’-(phenyldiazenyl)phenyl]tetrazol (T10) . 31

2.2.11 Tổng hợp 1-{1’-[4’’-metylphenyl)diazenyl]napht-2’-yl}tetrazol (T11) . 31

2.2.12 Tổng hợp 1-{4’-[4’’-metylphenyl)diazenyl]napht-1’-yl}tetrazol (T12) . 32

2.2.13 Tổng hợp 1-[4’-(napht-2’’-yldiazenyl)phenyl]tetrazol (T13) . 32

2.2.14 Tổng hợp 1-[4’-[(napht-1’’-yldiazenyl)napht-1’-yl]tetrazol (T14) 32

2.2.15 Tổng hợp 1-[1’-(napht-2’’-yldiazenyl)napht-2’-yl]tetrazol (T15) . 33

2.2.16 Tổng hợp 1-[4’-(napht-2’’-yldiazenyl)napht-1’-yl]tetrazol (T16) . 33

CHưƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN . 34

3.1 TỔNG HỢP CÁC AROAMINOAREN . 34

3.1.1 Phổ hồng ngoại (IR) của các aminoazoaren . 36

3.1.2 Phổ tử ngoại (UV) của các aminoazoaren . 37

3.1.3 Phổ khối (MS) của một số aminoazoaren . 41

3.2 TỔNG HỢP CÁC DẪN XUẤT 1-ARYLTETRAZOL . 45

3.2.1. Phổ hồng ngoại (IR) của các dẫn xuất 1-arytetrazol . 50

3.3.2 Phổ tử ngoại (UV). 54

3.3.3 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) . 57

3.3.3.1 Phổ1H-NMR . 57

3.3.3.2 Phổ13C-NMR . 63

3.3.3.3 Phổ 2D - NMR . 67

3.3.4 Phổ khối lượng. 71

3.3 THĂM DÒ HOẠT TÍNH SINH HỌC . 77

KẾT LUẬN . 80

Trong thời gian nghiên cứu chúng tôi đã thu được các kết quả sau: . 80

TÀI LIỆU THAM KHẢO . 81

TÀI LIỆU LUẬN VĂN CÙNG DANH MỤC

TIN KHUYẾN MÃI

  • Thư viện tài liệu Phong Phú

    Hỗ trợ download nhiều Website

  • Nạp thẻ & Download nhanh

    Hỗ trợ nạp thẻ qua Momo & Zalo Pay

  • Nhận nhiều khuyến mãi

    Khi đăng ký & nạp thẻ ngay Hôm Nay

NẠP THẺ NGAY